Cidade Velha ist als ehemalige Hauptstadt der Kap Verden sicherlich eine der historisch bedeutsamen Ortschaften der Inselgruppe. Bereits 1533 erhielt das damals florierende Cidade Velha, was so viel bedeutet wie die "alte Stadt", das Stadtrecht. Im Jahr 2009 wurde die auf der Insel Santiago liegende geschichtsträchtigte Stadt nicht umsonst von der UNESCO zur Weltkulturerbestätte erklärt. Auf den Straßen des heutigen Fischerdorfes lässt sich auf den Spuren der Vergangenheit die bewegte Geschichte Cidade Velhas nachvollziehen. Zahlreiche alte Ruinen und Kirchen, ein Pranger und nicht zuletzt das alte Fort zeugen noch heute von der Bedeutung der Stadt zu Zeiten des Sklavenhandels. Das damals herrschende interkulturelle Klima zwischen europäischen und afrikanischen Kulturen gilt zugleich als die Wurzel der kreolischen Gesellschaft, die heute das Gesicht der Kapverdischen Inseln prägt. 

Cidade Velha wurde als Ribeira Grande im Jahr 1462 als erste Ansiedlung der Kapverdischen Inseln von portugiesischen Seefahrern gegründet. Als strategisch wichtiger Außenposten in der Seefahrt etablierte sich Cidade Velha schnell als erste ständig besiedelte europäische Ansiedlung in den Tropen. Rasch gewann die Ortschaft in Insellage auch in der Sklaverei große Bedeutung, nachdem sie 1466 das königliche Monopol auf den Sklavenhandel erhalten hatte. In der Folge entwickelte sich Cidade Velha zu einem bedeutsamen Umschlagplatz für den Sklavenhandel zwischen Afrika und dem amerikanischen Kontinent, an dem tausende Sklaven auf ihr Leben in Amerika vorbereitet und anschließend gewinnbringend verkauft wurden. Doch aufgrund seines blühenden Reichtums wurde Cidade Velha immer wieder zur Zielscheibe für die aufstrebende Konkurrenz aus England und Frankreich. Ständige Attacken durch Freibeuter und sinkende Handelsnachfragen während der europäischen Kriege machten der Kolonialstadt zu schaffen. Nach einem letzten vernichtenden Raubzug auf die verbliebenen Reichtümer der Stadt durch den französischen Korsar Jacques Cassard im Jahr 1712 wurde der Regierungssitz schließlich offiziell nach Praia verlegt und Cidade Velha verlor zunehmend an Bedeutung und seinen alten Namen. Heute wird jedoch der unersetzliche kulturelle Wert der alten Hauptstadt geschätzt und viele Gebäude wurden jüngst restauriert und saniert, um die Geschichte der Stadt zu erhalten.

Schon früh nahm die Kirche im Umgang mit den Sklaven in Cidade Velha eine führende Rolle ein. Hier wurden die Sklaven getauft und in Portugiesisch unterrichtet, um ihren Marktwert beim Verkauf zu steigern. Eine Reihe an kirchlicher Architektur aus dieser Zeit kann man auch heute noch in Cidade Velha besichtigen. Zu ihnen gehört die gut erhaltene Kirche Nossa Senhora do Rossario, welche schon von Christoph Columbus und Vasco da Gama besucht wurde, um sich hier den Segen Gottes für ihre langen Seereisen einzuholen. Dieses über 500 Jahre alte religiöse Gebäude ist die älteste noch erhaltene Kolonialkirche und wird auch heute noch für Gottesdienste genutzt. Neben vollständig erhaltenen Gotteshäusern zeugen auch mehrere Ruinen vom hohen Stellenwert der kirchlichen Institution in der Geschichte von Cidade Velha. Von der Kirche des Spitals Nossa Senhora de la Miséricordia hat nur der Glockenturm bis heute überdauert. Die mächtige Kathedrale mit 60 Meter Länge ist ebenfalls nur noch durch die Grundmauern erkennbar. Nichtsdestotrotz erschließt sich die beeindruckende Dimension des Gebäudes aus den Ruinen auch heute noch und vermittelt einen Eindruck davon, wie die Kirche das Stadtbild des alten Cidade Velha dominiert haben muss.

Aber nicht nur Architektur mit religiösem Hintergrund gibt es in Cidade Velha zu bestaunen. Beeindruckend thront die Festung Sao Felipe über der Stadt. Einst zur Piratenabwehr konstruiert, konnte auch sie die Plünderung und weitgehende Zerstörung der Stadt im Jahr 1712 nicht verhindern. Mit drei machtvollen Bastionen und einer uneinnehmbaren Südseite lässt die 2001 restaurierte Festung aber auch heute noch erahnen, wie unnachgiebig die portugiesische Herrschaft in der Blütezeit von Cidade Velha gewesen sein muss. Gleichzeitig eröffnet der erhöhte Standpunkt einen sehenswerten Überblick über die Stadt. Mit dem Pelourinho, dem alten Pranger im Zentrum der Stadt, ist außerdem der direkteste Hinweis auf die Zeit des Sklavenhandels in Cidade Velha erhalten geblieben. Hier wurden widerspenstige Sklaven gezüchtigt und zur Schau gestellt, um die Sklavenordnung und die staatliche Macht zu demonstrieren. Heute wird in den umliegenden Geschäften regionales Kunsthandwerk angeboten.

Nicht nur die Stadt selbst, sondern auch die Umgebung bietet einen historischen Hintergrund. Ein großes Tal, das Rebeira Grande de Santiago, welches seit 2005 auch der Name eines eigenständigen Distrikt der Insel Santiago ist, erstreckt sich vom Cidade Velha aus nach Norden ins Landesinnere. Es gab Cidade Velha seinen ursprünglichen Namen, Rebeira Grande, und diente in der Vergangenheit als natürliches Gefängnis für die aus Afrika verschleppten Menschen. Später wurde hier, am Scheidepunkt zwischen temperiertem und tropischem Klima mit kolonialen Landwirtschaftstechniken experimentiert. Noch heute ist das Tal von großer landwirtschaftlicher Bedeutung und wird für den Anbau von Zuckerrohr, Kapok und zahlreichen tropischen Früchten genutzt.