Stirling Castle spielt in der schottischen Geschichte eine große Rolle. Es war eine der Hauptresidenzen der schottischen Könige.

Der Fels mit Stirling Castle ist vermutlich durch vulkanische Aktivitäten vor rund 350 Millionen Jahren entstanden. In der Eiszeit erhielt er seine heutige Form. Der genaue Zeitpunk einer menschlichen Besiedlung lässt sich nicht feststellen. Allerdings deuten Funde aus prähistorischer Zeit auf eine frühe Besiedlung hin. Die Anlage von Stirling Castle wird mit etlichen Königen in Verbindung gebracht. Zweifelhaft wäre König Arthur, dann schon eher mit Pende, dem König von Mercia oder mit König Brude der Pikten. Kenneth Mac Alpin soll im Mittelalter einmal Stirling Castle belagert haben. Erst mit Aufzeichnungen aus dem frühen 12. Jahrhundert werden die Quellenangaben für Stirling Castle genauer. Erstmalige Erwähnungen einer Burg stammen aus den Jahren 1107 und 1115 unter dem König Alexander I. Stirling Castle hatte eine schnelllebige Zugehörigkeit zwischen England und Schottland. König William der Löwe wurde im Austausch gegen 5 Burgen an Herny II von England übergeben, eine davon war Stirling Castle. Im Jahr 1214 starb William hier. Doch schon in 1296 wurde Stirling Castle durch König Edward I erneut erobert. Wenn auch die Schotten in der Schlacht an der Stirling Brücke unter William Wallace zurückerobern konnten, so gelang es den Engländern, in der Schlacht von Falkirk, sie den Schotten wieder zu entreißen. Bald hatten die Schotten wieder mehr Glück. Viele Burgen gelangten wieder in die Hände von Schottland unter der Führung von König Robert 1 the Bruce. So auch Stirling Castle im Jahre 1314 nach der Schlacht von Bannockburn. Das Jahr 1371 sah Robert II, den ersten Stuart als König von Schottland. Ihm folgte James I. Sein Sohn James II ließ 1452 den Earl of Douglas ermorden und seinen Leichnam aus dem Fenster von Stirling Castle werfen. Noch heute trägt der Garten an der nördlichen Seite der Burg den Namen Douglas Garten. In der Kapelle von Stirling Castle wurde James V im Jahre 1513 getauft. Dieser heiratete eine französische Prinzessin. Nach ihrem frühen Tod war auch seine zweite Frau eine Französin. Aber auch das Leben von James V war kurz, er starb als er 30 Jahre alt war. Seine Erbin war seine Tochter Maria Stuart. Diese war bei seinem Tod gerade wenige Tage alt. Ihre Geschichte ist eng mit Stirling Castle verbunden. Sie wurde in der königlichen Kapelle getauft. Fast wäre sie bei einem Feuer im Jahre 1561 in ihrem Schlafzimmer ums Leben gekommen. Ihr Sohn, James VI wurde in Stirling Castle getauft und verbrachte viel Zeit seiner Kindheit auf der Burg. Nachdem Elisabeth I von England gestorben war, wurde er ihr Nachfolger und zog mit seinem Hofstand nach London. Damit war das Ende für Stirling Castle als königliche Residenz besiegelt. Den letzten militärischen Konflikt erlebte die Burg 1746 durch die Belagerung von Prinz Charles Edward Stewart. Die Armee nutzte Stirling Castle bis zum Jahr 1964 durch die hier stationierten Regimenter der Argyll und Sutherland Highlander.

Während der Regierungszeit von Robert II, König von Schottland wurde wahrscheinlich das Nordtor erbaut. Unter James I wurde kräftig weitergebaut. James IV liebte es, Paläste zu erbauen. So wurde auch Stirling Castle während dieser Zeit erweitert. Es entstand der alte Königspalast an der Westseite von Stirling Castle und die Große Halle gleich gegenüber. Die Great Hall kann heute wieder in all ihrer Pracht besichtigt werden. Sie ist die größte jemals erbaute Halle in ganz Schottland in einer rechteckigen Form und 5 Kaminen. James V ließ für Marie de Guise den Renaissance Palast auf Stirling Castle erbauen. Der Sohn von Maria Stuarts Sohn, James VI ließ die königliche Kapelle renovieren, in der er getauft wurde, und feierte pompöse Feste auf Stirling Castle. Zwei der bedeutendsten Gebäude von Stirling Castle befinden sich auf der rechten Seite des mittleren Innenhofs von Stirling Castle. Das sind die Große Halle und der königliche Palast. Die Great Hall wurde in den Jahren von 1501 bis 1504 im Renaissancestil von König Jakob IV erbaut, nach seinem eigenen Entwurf. Das schottische Königshaus hielt hier für rund ein Jahrhundert die wichtigsten gesellschaftlichen Anlässe ab. Die königliche Kapelle wurde zur Taufe von James ältestem Sohn, Prinz Henry in einiger Hast erbaut und ausführlich neu dekoriert und ausgestattet für den Krönungsbesuch von Charles I im Jahr 1633. Die Schlosskapelle von Stirling Castle ist in alten Aufzeichnungen von 1110 nachgewiesen. Im Jahr 1412 wurde eine neue Kapelle gebaut, welche in 1594 jedoch wieder abgerissen wurde. Die neu erbaute, rechteckige königliche Kapelle von Stirling Castle steht heute noch. Der Künstler Valentine Jenkis statte sie im Jahre 1633 mit reichlicher Dekoration aus. Um 1900 wurde die Kapelle als Kantine, Trainingsraum und Lager für die Truppen umfunktioniert. Bereits 1930 wurde sie umfassend restauriert. Diese Arbeiten dauerten bis 1996 an. Zwischen 1537 und 1543 wurde der königliche Palast auf Stirling Castle im Stil von Renaissance und Spätgotik erbaut. Das viereckige Gebäude besitzt einen kleinen Innenhof, der die Löwenhöhle genannt wird. Der Nordteil war dem König vorbehalten und der Südteil der Königin. Die drei Fassaden der Innenseite sind harmonisch verziert. Die westliche Fassade, die dem Felsen zugewandt ist, macht dagegen einen rauen Eindruck. Sie wurde nach dem Tod von Jakob V niemals vollendet.

Wo sich heute ein Parkplatz für Besucher von Stirling Castle befindet, war früher ein großer, freier Platz. Dieser diente dazu, einen freien Blick auf die damaligen Besucher zu haben, die den Berg zu Stirling Castle emporkamen. Die einfache Fassade des Eingangs wurde zwischen den Jahren 1708 bis 1714 als Schutzwall errichtet. Der tiefe Graben mit der Zugbrücke und den runden Wachtürmen schütze den einzigen Zugang zu Stirling Castle auf ganz ideale Weise. Zwei Reihen von Schießscharten für Kanonen ermöglichten es, über die Fassade der Außenmauer zu feuern. Vom Eingang gelang der Besucher in den Wachhof, der immer noch zu diesen äußeren Verteidigungsanlagen von Stirling Castle gehörte zu einem zweiten Graben mit einem weiteren Tor. Hier beginnt das Vorwerk von Stirling Castle, welches in früheren Zeiten imposanter aussah. Es gab drei Tore, die dreimal so hoch waren wie heute.