Eine weltberühmte Sehenswürdigkeit von San Gimignano sind die sogenannten Geschlechtertürme, die die UNESCO im Jahr 1990 zum Weltkulturerbe ernannt hat. Rund acht Millionen Gäste kommen jedes Jahr in den kleinen Ort, der in vielen Teilen immer noch so aussieht, als wäre hier die Zeit im Mittelalter stehen geblieben. Die Blütezeit der Kommune war die Mitte des 13. Jahrhunderts, als sage und schreibe 72 Geschlechtertürme das Ortsbild prägten. Heute sind davon 15 erhalten geblieben. Die Geschlechtertürme von San Gimignano entstanden dadurch, dass sich die reichen Familien der Stadt durch ihre Bauten an Pracht und Höhe gegenseitig übertreffen wollten. Die Stadt liegt inmitten von Weinbergen. Der berühmteste Weißwein der Region ist der Vernaccia di San Gimignano.

Ein dreifacher Mauergürtel umgibt San Gimignano, die Gässchen sind eng, hoch dagegen die Paläste und Wohnhäuser, die wiederum selbst haushoch von den casetorri, den Geschlechtertürmen, überragt werden. Die Türme haben fast keine Fenster, sind rechteckig und wirken teilweise etwas klobig. Im Mittealter waren die Geschlechtertürme von San Gimignano kleine Wehranlagen, in denen die reichen Händler wohnten, die mit Gewürzen, Wein und Wolle ihren Reichtum begründeten. Weil die meisten Besucherparkplätze im Süden der Stadt liegen, betreten die meisten Touristen San Gimignano durch die Porta San Giovanni. Den Mittelpunkt des Ortes bildet die dreieckige Piazza della Cisterna. Im Zentrum des Platzes steht ein Brunnen aus der Zeit der Renaissance. Die Cafés an der Piazza sind ein beliebter Treffpunkt der Einheimischen.

Der Domplatz, die Piazza Duomo, ist unregelmäßig gestaltet und von Treppen und Türmen geprägt. Verbunden ist er mit der Piazza della Cisterna durch den Voltone, einen hohen Bogen. Sehenswerte Gebäude am Domplatz sind der Palazzo del Podestà, der Palazzo Salvucci aus dem 13. Jahrhundert mit seinem auffallenden Doppelturm sowie der Palazzo del Populo. Die Macht der Kirche wird in San Gimignano am Domplatz durch die Kirche Santa Maria manifestiert. Der Dom wurde im späten 11. Jahrhundert und frühen 12. Jahrhundert erbaut. Er stammt also ursprünglich aus der Zeit der Romanik. Die gotische Innenausstattung zählt zu den prächtigsten in der ganzen Toskana. Der Eingang für die Besucher ist auf der linken Seite der Kathedrale, wo sich auch der Kreuzgang befindet. Die Decke des dreischiffigen Domes von San Gimignano ist ein Kreuzrippengewölbe. Überall zieren Fresken die Wände des Gotteshauses. 

Die Fresken zeigen Bildergeschichten aus dem Alten und Neuen Testament. Eine drastische Darstellung ist das „Jüngste Gericht“, das aus der Göttlichen Komödie des italienischen Nationaldichters Dante stammt. Demgegenüber ist das „Paradies“ eher ausdruckslos dargestellt. Auf der Südseite vor dem Querschiff betritt der Besucher die Kapelle der heiligen Fina, die in San Gimignano als Schutzpatronin verehrt wird. Sie ist allerdings niemals von der Kirche in den Kreis der Heiligen aufgenommen worden, was aber niemanden von den Einheimischen stört. Die Fresken in der Kapelle zeigen Szenen aus dem Leben der „Heiligen“ von San Gimignano. Eine Büste aus Leder, die angeblich die Gesichtszüge der heiligen Fina zeigen sollen, ist im Reliquienschrein aufbewahrt. 

Zu den Sehenswürdigkeiten von San Gimignano zählt auch das historische Rathaus, der Palazzo del Populo, dessen Baubeginn auf das Jahr 1289 zurückreicht. Zu den exquisiten Räumen des Palastes zählt der Dante-Saal, der ehemalige Ratsherrensaal. Dante weilte im Jahr 1319 als Gast in San Gimignano. Der Dichter setzte sich damals für eine Vereinigung von San Gimignano mit Florenz ein. Der Palazzo del Populo dient heute auch als Heimstatt der Pinakothek und des Museo Civici. Im Saal des Statthalters, in der Camera del Podestà, stellen die Wandmalereinen anmutige Liebesszenen dar. Zu den herausragenden Schätzen der Pinakothek von San Gimignano zählt das Original des Hochaltarbildes der Collegiata. Dieses Tafelbild wurde vom Künstler Taddeo die Bartolo im Jahr 1401 geschaffen. 

Wer die schöne Aussicht über die Dächer von San Gimignano genießen möchte, muss die über 280 Stufen des Torre Grossa erklimmen. Im Norden von San Gimignano hat sich in der letzten Zeit ein beeindruckender Museumskomplex herausgebildet. Dazu zählen die Galleria d´Arte Moderna e Contemporanea, die Spezzeria di Santa Fina und das Museo Archeologico. Im Archäologischen Museum von San Gimignano sind Fundstücke aus dem Ort selbst und der Region ausgestellt. Die Ausstellungsstücke stammen aus der Zeit der Etrusker und reichen bis ins 18. Jahrhundert hinein. Bei der Spezzeria di Santa Fina handelt es sich um eine Gewürzhandlung des Krankenhauses von San Gimignano, die bis in das 13. Jahrhundert zurückreicht. Sie dürfte damit die erste sein, die jemals in der Toskana gegründet worden ist. Sammlungen zeitgenössischer und moderner Kunst sind in San Gimignano in der Galleria d´Arte Moderna e Contemporanea zu besichtigen. 

Hinter der Collegiata führt ein Weg zur Ruine der Rocca. Eingerahmt wird die Rocca-Ruine von einem idyllischen Stadtpark. Im Sommer dient der Park von San Gimignano den Einheimischen und ihren Gästen als Freiluftbühne. Wer auf die Ruine der Rocca hinaufklettert, wird mit einer herrlichen Aussicht auf San Gimignano belohnt. In San Gimignano finden die Besucher auch ausgezeichnete Einkaufsmöglichkeiten vor. Sehr beliebt als Souvenirs sind der Weißwein Vernaccia und Keramikarbeiten aus der Region und der gesamten Toskana. Wochenmärkte finden in San Gimignano jeden Donnerstag auf der Piazza della Cisterna und er Piazza del Duomo statt.